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臭素およびヨウ素化合物の有機合成試薬と合成法(電子書籍版)

出版社：	丸善出版
著者：	鈴木仁美(監修) マナック(株)研究所(著)
発行日：	2017-04-20
分野：	基礎・関連科学 > 基礎医学関連科学一般
ISBN：	9784621301234
電子書籍版：	2017-04-20 （電子書籍版）

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10,780 円(税込)

商品紹介

機能性化合物の製造過程で、途中の反応段階の中間体として、臭素およびヨウ素化合物は欠かせない重要な役割を担っています。実験化学講座のハロゲン化物の中で、とくに臭素とヨウ素について、再現性かつ汎用性の高い反応を、古くから利用されてきた定番のものから、最新のものまで掲載しています。

表紙
口絵
はじめに
監修者・執筆者一覧
目次
第1部有機臭素化合物の合成
1 臭素とは
2 臭素化合物の合成
2.1 単体臭素を用いる合成
2.1.1 脂肪族化合物
a) アルカンの臭素化
b) アルケンの臭素化
(i) アルケン, ポリエン, ハロアルケン
(ii) 不飽和アルコール, 不飽和エーテルと関連化合物
(iii) 不飽和アルデヒドと不飽和ケトン
(iv) 不飽和カルボン酸, 不飽和エステルと関連化合物
c) アルキンの臭素化
d) アルコールとエーテルの臭素化
e) アルデヒドとアセタールの臭素化
f) ケトンの臭素化
g) カルボン酸と関連化合物の臭素化
2.1.2 芳香族化合物
a) 炭化水素の臭素化
b) フェノールとフェノールエーテルの臭素化
c) アニリンと関連化合物の臭素化
d) アルデヒドとケトンの臭素化
e) カルボン酸と関連化合物の臭素化
f) ニトロ化合物の臭素化
2.1.3 ヘテロ環化合物
a) 酸素環化合物の臭素化
b) 硫黄環化合物の臭素化
c) 窒素環化合物の臭素化
(i) ピロールと関連化合物
(ii) ピラゾール, チアゾールと関連化合物
(iii) ピリジン, キノリンと関連化合物
(iv) ピリミジン, ピラジンと関連化合物
2.1.4 臭素錯体による臭素化
a) 臭素・ジオキサン錯体
b) 臭素・t - ブチルアミン錯体
c) 臭素・ポリ ( 4 - ビニルピリジン ) 錯体
2.1.5 光臭素化
2.2 臭化水素を用いる合成
2.2.1 臭化水素と臭化水素酸
2.2.2 アルコールからブロモアルカンの合成
2.2.3 エーテルやラクトンの開裂によるブロモアルカンの合成
2.2.4 アルケンへの付加
2.2.5 アルキンへの付加
2.2.6 ブロモメチル化
a) アルコールやフェノールのO - ブロモメチル化
b) 芳香環のブロモメチル化
2.2.7 臭化水素と酸化剤を組み合わせた臭素化
2.2.8 臭化水素を用いたその他の合成
2.3 臭化リンを用いる合成
2.3.1 臭化リン ( III )
a) アルコールからブロモアルカンの合成
b) フェノールからブロモアレーンの合成
2.3.2 臭素とリン
2.3.3 臭化リン ( V )
2.3.4 臭化ホスホリル
2.3.5 ブロモホスホランによる臭素化
a) ジブロモトリフェニルホスホラン ( 臭素 - トリフェニルホスフィン )
(i) アルコールからブロモアルカンの合成
(ii) フェノールからブロモアレーンの合成
(iii) エーテルからブロモアルカンの合成
(iv) カルボン酸, 酸無水物, エステルから酸臭化物の合成
b) 1, 2 - ビス ( ジブロモジフェニルホスホラニル ) エタン
2.4 N - ブロモ化合物を用いた合成
2.4.1 N - ブロモスクシンイミド ( NBS )
a) アリルおよびベンジル位の臭素化 ( Wohl - Ziegler反応 )
b) 活性芳香環の臭素化
c) 不活性芳香環の臭素化
d) アルケンの臭素付加やブロモヒドリン化
e) アルコールからブロモアルカンの合成
f) カルボニル基のα位の臭素化
g) カルボン酸と関連化合物の臭素化
h) プロパルギルアルコールからブロモアレンの合成
i) 芳香環のオルト選択的な臭素化
2.4.2 1, 3 - ジブロモ - 5, 5 - ジメチルヒダントイン ( DBH )
a) ベンジル位の臭素化
b) 芳香環の臭素化
2.4.3 N - ブロモアセトアミド ( NBA )
2.4.4 ジブロモイソシアヌル酸 ( DBI )
2.4.5 その他のN - ブロモ化合物
2.5 オニウムトリブロミドを用いる合成
2.5.1 アンモニウムトリブロミド
a) テトラブチルアンモニウムトリブロミド ( TBABr3 )
(i) アルケン, アルキンの臭素付加
(ii) α - ブロモアセタールの合成
(iii) α - ブロモエノンの合成
(iv) 活性な芳香族化合物の臭素化
b) ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド ( BTMABr3 )
(i) 活性な芳香族化合物の臭素化
(ii) その他の臭素化
c) フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド ( PTMABr3 )
(i) α - ブロモアセタールの合成
(ii) ケトンの臭素化
d) テトラメチルアンモニウムトリブロミド ( TMABr3 )
e) ピリジニウムトリブロミド ( ピリジニウムペルブロミド, PyHBr3 )
(i) アルケンの臭素付加
(ii) アルコールのブロモアルカンへの変換
(iii) ケトンやアセタールの臭素化
(iv) 活性芳香族化合物の臭素化
f) ポリ ( 4 - ビニルピリジニウム ) ペルブロミド ( P - 4 - VPyHBr3 )
g) 2 - ピロリドンヒドロトリブロミド ( PHBr3 )
h) 2, 4 - ジアミノ - 1, 3 - チアゾールヒドロトリブロミド ( DATHBr3 )
i) その他のアンモニウムトリブロミドと関連化合物
2.5.2 ホスホニウムトリブロミド
a) ブロモトリフェノキシホスホニウムブロミド ( 臭素 - 亜リン酸トリフェニル )
(i) アルコールからブロモアルカンの合成
(ii) フェノールからブロモアレーンの合成
(iii) アルデヒドから1, 1 - ジブロモアルカンの合成
b) ( 2 - カルボキシエチル ) トリフェニルホスホニウムトリブロミド
c) その他のホスホニウムトリブロミドと関連化合物
2.6 金属臭化物を用いる合成
2.6.1 臭化アルカリによる臭素化
2.6.2 遷移金属の臭化物による臭素化
a) アルケン, アルキンの臭素化
b) ケトンの臭素化
c) 芳香環やアルキル側鎖の臭素化
d) 臭化銅 ( II ) とジアゾニウム塩を用いたブロモアレーンやアリールブロモアルカンの合成
2.7 次亜臭素酸や臭素酸を用いる合成
2.7.1 次亜臭素酸
a) 次亜臭素酸アルキル
b) 次亜臭素酸アシル
2.7.2 臭素酸
2.8 ブロモアルカンを用いる合成
2.8.1 四臭化炭素 ( テトラブロモメタン )
a) アルケンへの付加
b) カルボニル基への付加
c) 第二級プロパルギルアルコールのブロモアルキンやブロモアルカジエンへの変換
2.8.2 ブロモホルム ( トリブロモメタン )
a) ジブロモシクロプロパン化
b) アルケンやケトンへの付加
2.8.3 ジブロモメタン
2.8.4 1, 2 - ジブロモエタン ( 臭化エチレン, EDB )
2.8.5 その他のブロモアルカン
2.9 ブロモケトン, ブロモエステル, ブロモニトリルを用いる合成
2.9.1 ブロモケトン
2, 4, 4, 6 - テトラブロモ - 2, 5 - シクロヘキサジエノン ( TBCHD )
(i) アルケンの位置選択的な臭素付加
(ii) 活性な芳香族化合物やヘテロ環化合物の臭素化
(iii) ベンジル位の臭素化
(iv) α, β - 不飽和ケトンの位置選択的な臭素化
2.9.2 ブロモエステル
a) ジブロモマロン酸ジエチル
(i) アルケンへの付加
(ii) フェノールの臭素化
b) 5, 5 - ジブロモ - 2, 2 - ジメチル - 1, 3 - ジオキサン - 4, 6 - ジオン ( 5, 5 - ジブロモメルドラム酸, DBMA )
2.9.3 ブロモニトリル
a) ジブロモアセトニトリル
b) N, N - ジメチルブロモシアノアセトアミド ( BCDA )
2.10 ハロゲン化臭素を用いる合成
2.10.1 一塩化臭素
a) アルケンへの付加
b) 芳香環の臭素化
c) スルホンの光臭素化
2.10.2 一臭化ヨウ素
a) アルケンへの付加
b) ステロイド系アルデヒドおよびケトンのα位の臭素化
c) 芳香族化合物の臭素化
2.10.3 フッ化臭素
a) 一フッ化臭素
(i) アルケンへの付加
(ii) 芳香環の臭素化
b) 三フッ化臭素
2.11 臭化ホウ素, 臭化シアン, 臭化シランなどを用いる合成
2.11.1 臭化ホウ素
a) 三臭化ホウ素
(i) エーテルやラクトンの臭素化開裂
(ii) シリルエーテルの開裂
(iii) その他の臭素化
b) ジアルキルブロモボラン
2.11.2 臭化シアン ( 臭化シアノーゲン )
a) 臭素化とシアノ化
b) von Braun反応
2.11.3 ブロモトリメチルシラン
2.12 臭化チオニルや臭化アシルを用いる合成
2.12.1 臭化チオニル
a) カルボン酸から酸臭化物の合成
b) アルコールからブロモアルカンの合成
c) ケトンの臭素化
2.12.2 臭化アシル
a) 臭化アセチル
b) 臭化オキサリル
2.12.3 臭化スルホニル
2.12.4 臭化セレネニル
2.13 有機金属化合物を用いる合成
2.13.1 有機アルミニウムからの合成
2.13.2 有機ホウ素からの合成
2.13.3 有機銅からの合成
2.13.4 有機リチウムからの合成
a) 水素 - メタル交換による合成
b) ハロゲン - メタル交換による合成
2.13.5 有機シランからの合成
2.13.6 その他の有機金属からの合成
2.14 ジアゾニウム塩を経由する合成
2.14.1 芳香族アミンからの合成
a) Sandmeyer反応
b) Gattermann反応
c) ジアゾニウムトリブロミドの熱分解 ( Craig法 )
d) ジアゾニウム・水銀 ( II ) 複塩の熱分解 ( Schwechten法 )
2.14.2 脂肪族アミンからの合成
2.15 ジアゾおよびアジド化合物を用いる合成
2.15.1 ジアゾ化合物
2.15.2 アジド化合物
2.16 ポリブロモ化合物の脱ハロゲンを利用した合成
2.17 臭素原子の転位を利用した合成
2.18 ハロゲン交換を利用した合成
2.18.1 塩素との交換
2.18.2 ヨウ素との交換
2.19 脱炭酸, 脱ニトロ, 脱スルホン酸などを利用した合成
2.19.1 脱炭酸を利用した臭素化
a) 無機塩を用いる脱炭酸
b) 無機塩を使用しない脱炭酸
c) ブロモカルボン酸の熱またはアルカリ分解による脱炭酸
2.19.2 脱ニトロや脱スルホン酸を利用した臭素化
2.20 高原子価臭素化合物を用いる合成
第2部有機ヨウ素化合物の合成
1 ヨウ素とは
2 ヨウ素化合物の合成
2.1 単体ヨウ素を用いる合成
2.1.1 脂肪族化合物
a) アルカンのヨウ素化
b) アルケンのヨウ素付加
c) アルキンのヨウ素化
(i) アセチレン結合のヨウ素付加
(ii) 末端アルキン炭素のヨウ素化
d) カルボニル化合物のヨウ素化
e) カルボン酸と関連化合物のヨウ素化
2.1.2 芳香族化合物
a) 炭化水素のヨウ素化
b) フェノールとフェノールエーテルのヨウ素化
c) アニリンと関連化合物のヨウ素化
d) カルボン酸, ニトロ化合物など不活性な芳香族化合物のヨウ素化
2.1.3 ヘテロ環化合物
2.2 ヨウ化水素を用いる合成
2.2.1 ヨウ化水素とヨウ化水素酸
2.2.2 アルケン, アルキンのヒドロヨウ素化
2.2.3 アルコールからヨードアルカンの合成
2.2.4 エーテルやエステルのヨウ素化開裂
2.2.5 ヨウ化水素を用いるその他の合成
2.3 ヨウ化リンやヨウ化ホスホニウムを用いる合成
2.3.1 ヨウ化リン ( III )
2.3.2 四ヨウ化二リン
2.3.3 ヨウ化ホスホニウムやジヨードホスホランを用いる合成
2.3.4 その他の試剤
2.4 ハロゲン化ヨウ素を用いる合成
2.4.1 塩化ヨウ素
a) 不飽和結合に対するヨウ素付加
b) 活性芳香族化合物のヨウ素化
c) 有機金属化合物のヨウ素化
2.4.2 フッ化ヨウ素
2.4.3 ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨージド ( BTMA - ICl2 )
a) アルケンのヨウ素付加
b) 活性芳香族化合物のヨウ素化
2.5 N - ヨード化合物を用いる合成
2.5.1 N - ヨードスクシンイミド ( NIS )
a) アルケンのヨウ素付加
b) 芳香環やヘテロ環のヨウ素化
c) NISを用いたその他の合成
2.5.2 1, 3 - ジヨード - 5, 5 - ジメチルヒダントイン ( DIH )
2.5.3 N - ヨードサッカリン ( NISac )
a) アルケンのヨウ素付加
b) 芳香族化合物のヨウ素化
2.5.4 その他のN - ヨード化合物
2.6 金属ヨウ化物を用いる合成
2.6.1 ヨウ化アルカリ
a) アルケンやアルキンのヒドロヨウ素化
b) 活性芳香族化合物のヨウ素化
c) アルコールからヨードアルカンの合成
d) エーテルの開裂によるヨードアルカンの合成
e) ヨウ化アルカリを用いたその他の合成
2.6.2 ヨウ化アルミニウム
2.6.3 準金属のヨウ化物を用いる合成
a) ヨードシラン
b) ヨードボラン
2.7 次亜ヨウ素酸, ヨウ素酸, 過ヨウ素酸を用いる合成
2.7.1 次亜ヨウ素酸
2.7.2 ヨウ素酸
2.7.3 過ヨウ素酸
a) アルケンのヨードヒドリン化
b) アルケンのアジドヨウ素化
c) カルボニル化合物のヨウ素化
d) 芳香族化合物のヨウ素化
2.8 ヨードアルカンやポリヨードアルカンを用いる合成
2.8.1 ヨウ化メチル
a) ハロゲン交換によるヨウ素化
b) オニウム塩による活性化を利用したヨウ素化
c) ケトンのα位のヨウ素化
2.8.2 ジヨードメタン
a) 有機金属を利用したヨードメチル化
b) アルケンやアルキンへの付加
2.8.3 ヨードホルム
a) アルケンのヨードシクロプロパン化
b) アルケンへの付加
c) カルボニル化合物からヨードアルケンの合成
2.8.4 その他のヨードアルカン
2.9 有機金属化合物を用いる合成
2.9.1 有機アルミニウムからの合成
2.9.2 有機ホウ素からの合成
2.9.3 有機マグネシウムからの合成
2.9.4 有機リチウムからの合成
2.9.5 有機銅からの合成
2.9.6 有機シランからの合成
2.9.7 有機スズからの合成
2.9.8 有機ジルコニウムからの合成
2.9.9 その他の有機金属からの合成
2.10 アゾ化合物, ジアゾ化合物, ジアゾニウム塩を用いる合成
2.10.1 ジアゾ化合物やアゾ化合物のヨウ素化分解
2.10.2 トリアゼンのヨウ素化分解
2.10.3 ジアゾニウム塩からの合成
2.11 アジ化ヨウ素, ヨウ素イソシアナート, ヨウ化ニトリルを用いる合成
2.11.1 アジ化ヨウ素
2.11.2 ヨウ素イソシアナート
2.11.3 ヨウ化ニトリルとヨードニウムニトラート
2.12 ポリヨード化合物の脱ハロゲンを利用した合成
2.13 ヨウ素原子の転位を利用した合成
2.14 ハロゲン交換による合成
2.14.1 ヨードアルカンの合成
2.14.2 酸ヨウ化物の合成
2.14.3 ヨードアレーンの合成
2.15 脱炭酸を利用した合成
2.15.1 無機塩を用いた脱炭酸
2.15.2 無機塩を使用しない脱炭酸
2.16 高原子価有機ヨウ素化合物
2.16.1 ( ジハロゲノヨード ) 化合物
2.16.2 ( ジアシルオキシヨード ) アレーン
2.16.3 ヨードニウム化合物
2.16.4 ヨードシルおよびイミノヨード化合物
a) ヨードシル化合物
b) ヨードイミノ化合物
2.16.5 ヨージル化合物
略語一覧
化合物索引
奥付

この書籍の参考文献

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本参考文献は電子書籍掲載内容を元にしております。

第1部有機臭素化合物の合成

P.14 掲載の参考文献

1) Kharasch, M. S., Liu, Y.-C. et al. J. Org. Chem., 1954, 19, 1150 ; ibid., 1955, 20, 680.

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