バイオテクノロジーシリーズ III 生体触媒化学

出版社: 幸書房
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発行日: 2003-09-10
分野: 基礎・関連科学  >  基礎医学関連科学一般
ISBN: 9784782102336
電子書籍版: 2003-09-10 (初版第1刷)
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1,650 円(税込)

商品紹介

生物化学と有機化学の接点を、光学活性体の誘導に関する話題を中心に基礎的事項を入門的にまとめた好著。

目次

  • 表紙
  • まえがき
  • 目次
  • 第1章 生体触媒化学に関する基礎知識
  • 1.1 生体触媒化学とは
  • 1.1.1 発酵法と酵素法
  • 1.1.2 グリーンケミストリーとの関係
  • 1.2 生体触媒 = 酵素に関する基礎
  • 1.2.1 酵素の構造
  • 1.2.2 酵素の種類
  • 1.2.3 補酵素について
  • 1.2.4 基質と酵素の相互作用
  • 1.2.5 酵素反応の特徴
  • 1.2.6 構成酵素と誘導酵素
  • 1.2.7 突然変異と変異酵素
  • 1.3 有機合成に生体触媒を用いる
  • 1.3.1 酵素の基質特異性に関して
  • 1.3.2 酵素反応を用いる利点
  • 1.3.3 酵素反応の欠点
  • 1.3.4 セルフリー酵素と生菌体
  • 1.3.5 生体触媒を用いる上での創意工夫
  • 参考文献
  • 第2章 光学活性体の化学
  • 2.1 有機化合物の立体化学
  • 2.1.1 不斉と光学活性
  • 2.1.2 面偏光と旋光度
  • 2.1.3 立体化学表記法
  • 2.1.4 複数の立体中心を有する化合物の立体異性体
  • 2.1.5 C2対称化合物の立体化学
  • 2.1.6 プロキラリティー
  • 2.1.7 プロキラルな面を有する化合物
  • 2.1.8 不斉炭素以外のキラリティー
  • 2.2 光学活性体の光学純度 ( 鏡像体過剰率 ) の求め方
  • 2.2.1 比旋光度を測定する方法
  • 2.2.2 ジアステレオマーに誘導する手法
  • 2.2.3 クロマトグラフィーにより鏡像体を直接分割する方法
  • 2.2.4 光学活性シフト試薬を用いる方法
  • 2.3 絶対配置の決め方
  • 2.3.1 比旋光度を比較する方法
  • 2.3.2 円偏光二色性 ( CD ) スペクトルを用いる方法
  • 2.3.3 X線結晶構造解析による方法
  • 2.4 光学活性体の合成
  • 2.4.1 不斉合成と立体化学
  • 2.4.2 光学活性体の誘導法
  • 参考文献
  • 第3章 生体触媒反応の応用
  • 3.1 加水分解反応
  • 3.1.1 加水分解反応の特徴
  • 3.1.2 加水分解酵素
  • 3.1.3 酵素的加水分解の反応機構
  • 3.1.4 ラセミ体基質の加水分解による動力学的光学分割の考え方 ( E値の概念 )
  • 3.1.5 加水分解によるエナンチオ選択的加水分解
  • 3.1.6 光学分割の欠点を補う方法 ( DKR )
  • 3.1.7 有機溶媒中の反応
  • 3.1.8 プロキラル中心を有する基質を用いる反応
  • 3.1.9 メソ体を基質とする反応
  • 3.1.10 酵素反応モデル
  • 3.1.11 エノールエステルを基質とした加水分解反応
  • 3.1.12 環状炭酸エステル
  • 3.1.13 酵素反応の添加剤による効果
  • 3.1.14 酵素反応の温度変化における影響
  • 3.1.15 スクリーニング法の開発
  • 3.1.16 ペプチド合成
  • 3.1.17 エポキシの加水分解
  • 3.1.18 ニトリルの加水分解
  • 3.2 酵素的還元反応
  • 3.2.1 還元反応と物質代謝
  • 3.2.2 パン酵母によるカルボニル基の還元反応
  • 3.2.3 様々な微生物を用いる還元反応
  • 3.2.4 単離酵素を用いた還元反応
  • 3.2.5 炭素 - 炭素二重結合の還元反応
  • 3.3 酵素的酸化反応
  • 3.3.1 酵素的酸化反応の役割
  • 3.3.2 アルコールの酸化反応
  • 3.3.3 エポキシ化反応
  • 3.3.4 酵素によるBaeyer - Villiger酸化
  • 3.3.5 ヒドロキシル化 ( 水酸化 ) 反応
  • 3.3.6 光学活性スルホキシドの誘導
  • 3.3.7 ベンゼン環の代謝
  • 3.4 酵素による炭素 - 炭素結合形成反応
  • 3.4.1 酵素的炭素 - 炭素結合形成反応の利点と欠点
  • 3.4.2 アルドラーゼによる炭素 - 炭素結合形成
  • 3.4.3 シアノヒドリン合成
  • 3.4.4 プレニルトランスフェラーゼ
  • 3.4.5 アシロイン縮合
  • 3.4.6 炭酸ガス固定
  • 3.5 酵素を用いる糖転移反応
  • 3.5.1 酵素と糖鎖
  • 3.5.2 グリコシダーゼ類
  • 3.5.3 グリコシルトランスフェラーゼ類
  • 参考文献
  • 第4章 酵素反応手法の新しい試み
  • 4.1 酵素の固定化
  • 4.2 酵素の化学修飾
  • 4.3 超臨界流体中での反応
  • 4.4 バイオ-インプリンティング法
  • 4.5 テーラー・メイド酵素の作製と利用
  • 4.5.1 部位特異的変異
  • 4.5.2 進化分子工学
  • 4.5.3 触媒抗体 ( Catalytic Antiboby )
  • 4.5.4 酵素機能類似反応
  • 参考文献
  • 索引
  • あとがき
  • 奥付

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この書籍の参考文献

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本参考文献は電子書籍掲載内容を元にしております。

第1章 生体触媒化学に関する基礎知識

P.27 掲載の参考文献
1) e) 海野肇, 岡畑恵雄編 : グリーンバイオテクノロジー, 講談社サイエンティフィック (2002)
1) b) 大石武, 秋田弘幸編 : バイオテクノロジーのファインケミカルズへの応用, アイピーシー (1989)
1) c) 山田秀明, 土佐哲也, 上野民夫編 : 化学増刊 119, ハイブリッドプロセスによる有用物質生産, 化学同人 (1991)
1) f) 太田博道 : 生体触媒を使う有機合成, 講談社サイエンティフィック (2003)
1) j) K. Drauz and H. Waldmann eds. : Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, VCH, Weinheim (1995)
1) a) 大野雅二編 : 酵素機能と精密有機合成, シーエムシー (1984)
1) d) 太田博道 : 生体反応論, 三共出版 (1996)
1) h) S. Servi ed. : Microbial Reagents in Organic Synthesis, NATO ASI Series C, vol. 381, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1992)
1) g) M. P. Schneider ed. : Enzymes as Catalysts in Organic Synthesis, NATO ASI Series C, vol.178, Reidel Pub. Co., Dordrecht (1986)
1) l) B. G. Davis, V. Boyer : Nat. Prod. Rep., 18, 618 (2001)
1) k) K. Faber : Biotransformations in Organic Synthesis, 4th Ed., Springer, Berlin, Heidelberg, New York (2000) ;
1) i) C. -H. Wong, G. M. Whitesides : Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford (1994)
2) O. Warburg : Chem. Ber., 38, 187 (1905)
3) D. H. Peterson, H. H. Murray : J. Am. Chem. Soc., 74, 1871 (1952)
4) b) 御園生誠, 村橋俊一編 : グリーンケミストリー, 講談社サイエンティフィック (2001)
4) a) P. T. Anastas, J. C. Warner, 日本化学会・科学技術戦略推進機構訳編 : グリーンケミストリー, 丸善 (1999)
5) M. Knapp, J. Daubermann, R. R. Bott : RCSB-PDB entry 1jea.
6) b) NCIUBMB : Enzyme Nomenclature, Academic Press, New York (1992)
6) a) 丸尾文治, 田宮信雄監修 : 酵素ハンドブック, 朝倉書店 (1982)
7) Ph. D. Thesis of G. DeSantis, University of Toronto (1999)
8) N. Klempier et al. : Tetrahedron Asymm., 1, 111 (1990)
9) S. -T. Chen, K. -T. Wang, C. -H. Wong : J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1514.
10) 馬目章, 土田隆康, 桂樹徹 : 日本農芸化学会誌, 77, 154 (2003)
11) 大橋武久監修 : キラルテクノロジーの新展開, シーエムシー (2001)
12) a) E. E. Conn, P. K. Stumpf著 田宮信雄, 八木達彦訳 : コーン・スタンプ生化学, 東京化学同人 (1995)
12) d) 上島孝之 : 酵素テクノロジー, 幸書房 (1999)
12) b) 船津勝編 : 酵素, 講談社サイエンティフィック (1976)
12) c) 相阪和夫 : 酵素サイエンス, 幸書房 (1999)

第2章 光学活性体の化学

P.53 掲載の参考文献
1) a) E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander : Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc., New York (1994)
1) d) S. R. Buxton, S. M. Roberts, 小倉克之, 川井正雄訳 : 基礎有機立体化学, 化学同人 (2000)
1) c) 日本化学会編 : 季刊化学総説 No.6, 光学異性体の分離, 学会出版センター (1989)
1) b) 日本化学会編 : 化学総説 No.4, 不斉反応の化学, 学会出版センター (1974)
2) Martin Gardner, 坪田忠二, 藤井昭彦, 小島弘訳 : 新版・自然界における左と右, 紀伊国屋書店 (1992)
3) 根平邦人 : 生物界の左と右, 共立出版 (1998)
4) E. Fischer : Ber. Dtsch. Chem. Ges., 24, 2683 (1891)
5) R. S. Cahn, Sir C. Ingold, V. Prelog : Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 5, 385 (1966)
6) c) B. M. Trost, et al. : J. Org. Chem., 51, 2370 (1986)
6) a) J. A. Dale, H. S. Mosher : J. Am. Chem. Soc., 90, 3732 (1968)
6) b) J. A. Dale, H. S. Mosher : J. Am. Chem. Soc., 95, 512 (1973)
7) E. Yashima, C. Yamamoto, Y. Okamoto : Synlett, 344 (1998)
8) 中崎昌雄, 旋光性理論入門, 培風館 (1973)
9) O. L. Carter, A. T. McPhail, G. A. Sim : J. Chem. Soc. A., 365 (1967)
10) J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, A. J. van Bommel : Nature (London), 168, 271 (1951)
11) b) S. C. Stinson : Chem. & Eng. News, 79 (40), 79 (2001)
11) c) A. M. Rouhi : Chem. & Eng. News, 80 (23), 43 (2002)
11) a) S. C. Stinson : Chem. & Eng. News, 79 (20), 45 (2001)
11) d) A. M. Rouhi : Chem. & Eng. News, 81 (18), 45 (2003)
12) 日本化学会編 : 化学総説 No.40, 味とにおいの分子認識, 学会出版センター (1999)
13) R. H. Mazur, J. M. Schlatter, A. H. Goldkamp : J. Am. Chem. Soc., 91, 2684 (1969)
14) T. M. Brennan, M. E. Hendrick : US Patent 4,399,163 (1983), 4,411,925 (1983)
15) G. Glaser, J. -M. Tinti, C. Nofre : Chem. Senses, 20, 573 (1995)
16) J. H. Tumlinson, et al. : Science, 197, 789 (1977)
17) J. H. Borden et al. : Science, 192, 894 (1976)
18) T. Katsuki, K. B. Sharpless : J. Am. Chem. Soc., 102, 5974 (1980)
19) R. Noyori et al. : Org. Synth., 71, 1 (1992)

第3章 生体触媒反応の応用

P.141 掲載の参考文献
1) 岩井美枝子 : リパーゼ その基礎と応用, 幸書房 (1991)
2) a) J. Pleiss, M. Fischer, R. D. Schmid : Chem. Phys. Lipids, 93, 67 (1998)
2) b) Z. S. Derewenda, Y. Wei : J. Am. Chem. Soc., 117, 2104 (1995)
2) c) U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas : Hydrolases in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
3) b) E. L. Eliel Ed, H. B. Kagan, J. C. Fiaud : Topics in Stereochemistey, pp249, John Wiley & Sons, New York (1988)
3) a) C. J. Sih et al. : J. Am. Chem. Soc., 104, 7294 (1982)
4) H. Ohta, Y. Miyamae, G. Tsuchihashi : Agric. Biol. Chem., 50, 3181 (1986)
5) G. E. Hein et al. : J. Am. Chem. Soc., 87, 1777 (1965)
6) a) L. I. Kruse et al. : J. Am. Chem. Soc., 98, 3045 (1976)
6) b) T. Sugai, K. Mori : Agric. Biol. Chem., 48, 2155 (1984)
7) c) Y. Kato et al. : Biocatalysis, 1990, 207.
7) b) Y. Kato et al. : Tetrahedron, 45, 5743 (1989)
7) a) Y. Asano et al. : J. Biol. Chem., 264, 14233 (1989)
8) T. Itoh, J. Chika, Y. Takagi, S. Nishiyama : J. Org. Chem., 58, 5717 (1993)
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10) B. I. Glanzer, K. Faber, H. Griengl : Tetrahedron, 43, 5791 (1987)
11) R. Wisdom et al. : J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 2276 (1991)
12) T. Tsuji, T. Onishi, K. Sakata : Tetrahedron : Asymm., 10, 3819 (1999)
13) C. Pina et al. : Tetrahedron : Asymm., 8, 817 (1997)
14) H. Yamada et al. : J. Ferment. Technol., 56, 492 (1978)
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18) b) S. Takano, M. Suzuki, K. Ogasawara : Tetrahedron : Asymm., 4, 1043 (1993) ;
18) a) U. T. Strauss, U. Felfer, K. Faber : Tetrahedron : Asymm., 10, 107 (1999)
18) d) P. M. Dinh, J. M. J. Williams, W. Harris : Tetrahedron Lett., 40, 749 (1999)
18) e) J. Oda et al. : J. Org. Chem., 57, 5643 (1992)
18) c) P. -J. Um, D. G. Drueckhammer : J. Am. Chem. Soc., 120, 5605 (1998)
19) A. M. Kibanov : Chemtech, 16, 354 (1986)
20) c) T. J. Ahern, A. M. Klibanov : Science, 228, 1280 (1985)
20) b) A. Zaks, A. M. Klibanov : Science, 224, 1249 (1984)
20) a) A. Zaks, A. M. Klibanov : Proc. Nat. Acad. Sci., USA, 82, 3192 (1985)
21) G. Kirchner, M. P. Scollar, A. M. Kibanov : J. Am. Chem. Soc., 107, 7072 (1985)
22) a) B. Maillard et al. : Tetrahedron Lett., 28, 953 (1987)
22) c) C. -H. Wong et al. : J. Am. Chem. Soc., 110, 7200 (1988)
22) b) Y. -F. Wang, C. -H. Wong : J. Org. Chem., 53, 3127 (1988)
23) S. M. Roberts et al. : Chem. Commun., 1997, 2083.
24) T. Taniguchi, K. Ogasawara : Chem. Commun., 1997, 1399.
25) E. J. Corey, S. E. Lazerwih : J. Am. Chem. Soc., 120, 12777 (1998)
26) S. -T. Chen, J. -M. Fang : J. Org. Chem., 62, 4349 (1997)
27) b) T. Sakai et al. : J. Org. Chem., 67, 2144 (2002)
27) a) M. Utaka et al. : Tetrahedron Lett., 39, 6311 (1998)
28) T. Kometani et al. : Tetrahedron : Asymm., 12, 585 (2001)
29) a) S. Akai et al. : Tetrahedron Lett., 37, 7369 (1996)
29) b) Y. Kita et al. : Chem. Commun., 1998, 1183.
30) D. Bianchi, P. Cesti, E. Battistel : J. Org. Chem., 53, 5531 (1988)
31) b) V. Gotor et al. : Tetrahedron : Asymm., 13, 1091 (2002)
31) a) M. Gelo-Pujic et al. : Tetrahedron Lett., 52, 4397 (1996)
32) H. Kitajima et al. : Chem. Lett., 1989 (1991)
33) J. -E. Backvall et al. : J. Am. Chem. Soc., 121, 1645 (1999)
34) c) J. Park et al. : Org. Lett., 2, 2487 (2000)
34) a) J. Park et al. : Org. Lett., 2, 409 (2000)
34) b) J. Park et al. : Org. Lett., 2, 2377 (2000)
35) c) M. Lobell, M. P. Schneider : Tetrahedron : Asymm., 4, 1027 (1993)
35) b) Z. W. Guo, C. J. Sih : J. Am. Chem. Soc., 110, 1999 (1988)
35) a) A. Makita, T. Nihira, Y. Yamada : Tetrahedron Lett., 28, 805 (1987) ;
36) b) H. Uyama, K. Takeya, S. Kobayashi : Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 56 (1995)
36) a) A. Taylor et al. : J. Polymer Sci., 36, 2069 (1998)
37) d) R. Riva et al. : Tetrahedron : Asymm., 9, 2481 (1998)
37) a) C. J. Sih et al. : J. Am. Chem. Soc., 97, 4144 (1975)
37) c) G. Guanti, L. Banfi, E. Narisano : J. Org. Chem., 57, 1540 (1992)
37) b) S. Kotila et al. : Tetrahedron :Asymm., 8, 245 (1997)
38) G. Sabbioni, J. B. Jones : J. Org. Chem., 52, 4565 (1987)
39) c) D. Swinnen et al. : Tetrahedron Lett., 37, 7119 (1996)
39) a) T. Itoh, K. Mitsukura, M. Furutani : Chem. Lett., 1998, 903
39) b) G. Righi et al. : Tetrahedron Lett., 37, 2487 (1996)
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41) b) J. B. Jones et al. : Tetrahedron Asymm., 4, 2025 (1993)
41) a) E. J. Toone, M. J. Werth, J. B. Jones : J. Am. Chem. Soc., 112, 4946 (1990)
42) K. Faber et al. : J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1365.
43) P. G. Hultin, J. B. Jones : Tetrahedron Lett., 33, 1399 (1992)
44) b) A. N. E. Weissfloch, R. J. Kazlauskas : J. Org. Chem., 60, 6959 (1995)
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48) b) G. Sacchetti et al. : Tetrahedron Lett., 43, 3377 (2002)
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49) a) I. Fujii, R. A. Lerner, K. D. Janda : J. Am. Chem. Soc., 113, 8528 (1991)
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50) a) K. Matsumoto, H. Ohta : Chem. Lett., 1989, 1109
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50) c) K. Matsumoto, N. Suzuki, H. Ohta : Tetrahedron Lett., 31, 7163 (1990)
50) b) K. Matsumoto, N. Suzuki, H. Ohta : Tetrahedron Lett., 31, 7159 (1990)
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第4章 酵素反応手法の新しい試み

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